La romería primera de la que los antiguos tienen recuerdos se celebró allá por los años mil novecientos veinte. Era una romería muy familiar y entrañable en torno la Ermita, sombreada por los pinos cercanos y las centenarias encinas. El culto a la Virgen, dentro de su Ermita, era el eje central de la convivencia. Santa misa, confesiones, santo rosario, cantos populares….y una entrañable familiaridad entre los vecinos. La Virgen no salía de procesión. Todo se centraba ante el altar. Fuera, la comida campestre bajo los alcornoques y eucaliptos.
Fue en el año 1954, Año Santo Mariano, cuando las Autoridades Eclesiásticas en estrecha unión con la Hermandad, creyeron llegada la hora de dar importancia a tal efemérides, estableciendo la romería. A partir de entonces, los actos romeros, la organización, el programa, los cultos….han sido ambiciosos y su existencia y cumplimiento nos confirman el acierto espiritual, cultural y religioso.
En mayo, en concreto el segundo domingo del mes, se celebra la Romería de Montemayor, que logra convocar a miles de personas cada año. Se celebra en los pinares donde se halla la ermita, que conforman un espacio natural público donde no existen casas privadas. Por ello, los peregrinos viven durante cuatro días en los típicos “chozos” o cabañas elaboradas con eucalipto silvestre.
El viernes se inicia la Romería de forma oficial, celebrándose la Santa Eucaristía en el recinto ferial, junto a la Casa Hermandad. Finalizada esta, se inicial la peregrinación hasta la ermita.
El sábado, a las 13:00 horas, se lleva a cabo la presentación oficial de las Hermandades Filiales. A las 19:00 horas, la misa de las hermandades, y a las 12 de la noche, el multitudinario Rosario de Antorchas, con asistencia de todas las hermandades filiales y sus simpecados, que recorren todo el recinto romero.
El domingo por la mañana, en la explanada trasera de la ermita, se celebra la Función Principal en Honor a la Virgen de Montemayor, y por la tarde, se realiza la procesión de la Virgen, donde recorre el recinto romero y visita las diferentes Hermandades.
El lunes, se despiden las hermandades filiales y regresan a su lugar de origen. Por la tarde, se celebra la misa de los mayordomos, y tras su finalización, la Hermandad Matriz inicia el regreso a Moguer.
